Terpeni: 15 opisanih terpenov

Terpeni so spojine, ki smo jih že vsi zavohali. Od pomirjujoče vonja sivke, do poživljajočih citrusov.

Morda se nam zdijo neuporabni, a vsekakor odigrajo svojo vlogo pri zdravljenju.

Japonci imajo celo navado, da z namenom boljšega počutja obiskujejo borove gozdove. Imajo celo besedo “forest bathing”, ki bi jo lahko prevedli kopanje v gozdu. Borovci vsebujejo velike količine alfa-pinena, ki ima antidepresivne lastnosti.

Konoplja, odvisno od semena, lahko vsebuje 200 različnih terpenov. Nekatere vrste konoplje poživljajo, druge pomirjajo itn. V rastlini imajo popolnoma drugačen namen – zaščito pred insekti in privabljanje opraševalcev.

Kateri terpeni se bodo razvili je odvisno tudi od samega okolja rasti. In seveda genov, ki določajo med katerimi terpeni lahko izbira rastlina v svojem življenju.

Poleg kanabinoidov v konopljinih rastlinah obstajajo tudi druge biološko aktivne molekule (dobrega vonja in okusa). Terpenoidi, ki jih poznamo pod imenom terpeni, so zelo pogoste kemične spojine, ki jih najdemo v rastlinah in živalih in funkcionirajo kot biosintetični celični prenašalci.

Veliko hormonov, vključno z estrogeni, spada med terpenoide in imajo enako organsko kemično strukturo. Vsi kanabinoidi so kemijsko klasificirani kot terpeni, vendar so unikatni – najdemo jih samo v konoplji. Naslednje poglavje bo pokrilo terpene, ki jih ima skupne konoplja in tudi druge rastline.

Kaj so terpeni?

Terpeni so olja, ki jih izločajo rastlinski žlezni laski, ki jih najpogosteje najdemo na listih in cvetovih ženskih rastlin.

Njihov okus in vonj nam poda informacije o vrsti rastline in njenih zdravilnih učinkih. Navadno opisi vonja ali okusa različnih vrst konoplje vsebujejo primerjave z vonjem ali okusom borovca, grenivke, limone ali sivke.

Alfa-pinen: najdemo ga tudi v borovih iglicah, protivneten, bronhodilatoren, antibakterijski.

Linalool: najdemo ga tudi v sivki, protivneten, antikonvulziv, analgetik in proti anksioznosti.

Beta–kariofilen: najdemo ga tudi v črnem popru, protivneten, analgetik, ščiti celice prebavnega trakta

Mircen: najdemo ga tudi v hmelju, izboljšanje spanca, mišični relaksant, prispeva k uspavalnemu učinku indica vrst konoplje

Limonen: najdemo ga tudi v citrusih, proti anksioznosti, antidepresiv

Prisotnost terpenov v CBD izdelkih

Čeprav so terpeni v npr. CBD kapljicah prisotni v precej majhnih količinah, vseeno pripomorejo k naši dobrobiti. V THC izdelkih so precej bolj izraziti – to lahko opazimo že po zelo močnem vonju cvetov.

Učinkujejo na naše možgane in telo. Če na analizi grafa vsebnosti terpenov v konoplji preberemo, da ima rastlina 0,05% vsebnost nekega terpena, je ta že zadosten za učinek. Pri študijah na živalih so te spojine vplivale na njih že v zelo majhnih odstotkih. Že ko se je zdelo, da je vsebnost terpenov zanemarljiva, je obnašanje živali to ovrglo.

Ker se vežejo podobno kot CBD na maščobo, lahko hitro prebijejo možgansko bariero in opravijo svoje. To je v današnji farmaciji velikokrat problem.

Skupaj z razmerjem CBD proti THC terpeni določajo zdravilne lastnosti konoplje. V tem se razlikujejo različne vrste.

Poceni CO2 ekstrakcija lahko uniči terpene:

Na to opozarja Dr. Dani Gordon, zdravnica holistične medicine.

Pri ekstrakciji CBD kapljic polnega spektra lahko pride do težav v sledečem primeru. Če se pri tem uporablja najbolj sofisticirana metoda a ne z najboljšo opremo, se lahko terpeni v določeni meri uničijo. Stvar je precej zapletena, ker so to ne bo videlo na analizi.

Del njih se lahko ohrani, nekaj pa jih lahko potem predelovalci tudi naknadno dodajo.

Mircen

Najpogostejši terpen, ki ga proizvaja konoplja, je mircen (β-mircen). V nekaterih vrstah konoplje mircen sestavlja kar do 60 odstotkov eteričnih olj.^[1]

Vrste indica, ki imajo vsebnost mircena višjo od 0,5 odstotka, lahko povzročijo zaspanost ali sedacijo.^[2]

CBD samo po sebi ne deluje nujno kot brezkompromisno uspavalo. V kombinaciji z mircenom pa dobi sedativen učinek. Učinkovina postane morda celo premočna za dnevno uporabo.

Aromo mircena opisujejo kot podobno vonju mošusa, zemlje ali zelišč, nekako podobno klinčkom. Primeri rastlin, katerih olja vsebujejo mircen, so denimo hmelj, citrusi, lovorovi listi, evkaliptus, divji timijan, limonska trava, in še mnogo drugih.^[3]

Mircen ima specifične zdravilne lastnosti. Deluje kot mišični relaksant in kot sedativ. Znano je, da poveča prepustnost krvno-možganske pregrade, kar mu omogoči (skupaj z drugimi kemikalijami) lažji in hitrejši prehod skozi to pregrado.

Mircen spodbuja učinke kanabinoidov, kot je THC, da lahko začnejo hitreje delovati. Mircen lahko tudi poviša nivo saturacije receptorja CB1, kar posledično pomeni maksimalno psihoaktivno delovanje konoplje.^[4]

Mircen je znan kot močan analgetik in antibiotik, ki deluje protivnetno in proti-mutageno. Mircen blokira delovanje citokroma in drugih pro-mutagenih karcinogenov.^[5]

Raziskava iz leta 2014 je razkrila, da mircen deluje kot preprečevalec pri čirih na želodcu in dvanajstniku, raziskovalci pa so podali tudi predlog, da bi bil mircen lahko koristen pri preprečevanju peptičnih razjed. Še več, sedativno in sproščujoče delovanje mircena pomeni, da je lahko idealen tudi za zdravljenje nespečnosti in bolečine.^[6]

Limonen

Vrste konoplje z veliko limonena imajo močan vonj podoben citrusom – pomaranča, limona, limeta – in spodbujajo splošen občutek dobrega počutja. Ti terpeni imajo močan vonj po citrusih. Monociklični monoterpenoid limonen je ena od dveh večjih spojin, ki jih tvori pinen, in so ene od glavnih sestavin lupine citrusov, rožmarina, brinovih jagod, mete in nekaterih olj iz borovih iglic.^[7]

Limonen se po inhalaciji zelo hitro vključi v krvni obtok. Pomaga pri absorpciji drugih terpenov skozi kožo in druga tkiva v telesu. Limonen je idealna sestavina mazil proti glivicam, saj zaustavlja rast številnih vrst glivic in bakterij.^[8]

Morda bi bil lahko koristen tudi pri zaščiti pred različnimi vrstami raka. Limonen je uspešno ustavil rast tumorjev na dojki pri miših in spodbudil apoptozo (programirano odmiranje) celic raka na dojki. Odkrili so tudi, da pomaga pri izgubi telesne teže.^[9]

Limonen je naraven insekticid, ki ga rastline uporabljajo za odganjanje škodljivcev. Vse do pred nekaj desetletji je bil v glavnem uporabljen zgolj v hrani in parfumih, danes pa je najbolj poznan kot sestavina čistil, saj je skoraj popolnoma nestrupen in neškodljiv.^[10]

Med testiranjem učinkov limonena so sodelujoči v raziskavah pri sebi opazili povišan nivo koncentracije, dobrega počutja in celo libida. Limonen preprečuje razkroj gena RAS – to je eden od dejavnikov, ki povzročajo razvoj tumorjev – in ščiti telo pred aspergili ter karcinogenimi snovmi v dimu.^[11]

Beta-kariofilen

Beta-kariofilen ima značilno aromo, ki spominja na vonj lesa ter popra in njemu podobnih začimb. Ta seskviterpen najdemo v tajski baziliki, klinčkih, cimetu in črnem popru, v manjših količinah pa tudi v sivki.

Učinkovit je proti težavam, ki imajo za simptom vnetje. Npr. artritis in glavoboli (ja, glavobol je povezan z vnetjem).

Raziskave kažejo, da bi beta-kariofilen lahko bil učinkovit pri zdravljenju raka. To je edini zaenkrat poznan terpen, ki deluje vzajemno z endokanabinoidnim sistemom.

Pokazalo se je, da se beta-kariofilen selektivno veže na receptor CB2 in je funkcionalen CB2 agonist. V živilih se beta-kariofilen vede kot funkcionalen ne-psihoaktiven ligand receptorja CB2, v konopljinih rastlinah pa kot protivneten makro-cikličen kanabinoid.^[12]

Raziskovalci so leta 2012 prišli do ugotovitve, da bi bil beta-kariofilen lahko odličen terapevtski dejavnik za preprečevanje nefrotoksičnosti (škoda na ledvicah), ki jo povzročajo zdravila proti raku, ki se uporabljajo pri kemoterapiji, kot je denimo cisplatin, ko v telo vstopi skozi CB2 receptorje.^[13]

Istega leta je bila izvedena raziskava, ki se je osredotočila na kemično sestavo in farmakološke lastnosti eteričnega olja iz črnega popra, pri katerem je beta-kariofilen ena od glavnih sestavin. Odkrili so, da deluje kot antioksidant, proti vnetjem, hkrati pa omejuje zaznavanje bolečine. Vrste konoplje, ki imajo veliko beta-kariofilena, denimo Omrita RX, bi bile lahko uporabne pri zdravljenju bolečin, povezanih z artritisom in nevropatijo.

Še ena raziskava iz leta 2013 je pokazala, da lahko kombinacija dveh fitokanabinoidov (kanabidiol oziroma CBD in beta-kariofilen), če jo jemljemo oralno, potencialno zdravi tudi kronične bolečine.^[15] Včasih se nam zdi neintuitivno, da terpeni lahko počnejo tudi takšne stvari …

Preberite več o CBD in ostalih kanabinoidih: https://konopljazdravi.si/cbd-olje/kaj-je-cbd/

Pinen

Pinen je bi-cikličen monoterpenoid z značilno aromo bora in jelke.

Dve strukturni izomeri pinena – alfa in beta-pinen – lahko najdemo tudi v naravi, saj sta ključna sestavna dela borove smole. Alfa-pinen je eden od poglavitnih naravnih terpenoidov, najdemo ga pa večinoma v balzamični smoli, borovem lesu, nekaterih drugih iglavcih in citrusih.

Ti dve izomeri tvorita tudi glavno komponento lesnega terpentina. Pinen je glavni monoterpen, fiziološko pomemben tako pri živalih kot rastlinah, in navadno reagira z drugimi kemikalijami ter tako tvori nove terpene (npr. limonen) in druge spojine.^[16]

Pinen se uporablja kot lokalen antiseptik in protivnetno sredstvo za izkašljevanje.^[17]  Lahko bi bil tudi bronhodilatator.^[18]

Dim rastlin, ki vsebujejo veliko pinena, nam da občutek, da smo vdihnili več zraka, kar lahko povzroči hiperventilacijo ali kašelj.^[19] Alfa-pinen je naravna spojina, ki jo je mogoče izolirati iz olja borovih iglic in ima anti-kancerogene lastnosti.^[20] V tradicionalni kitajski medicini so ga že uporabljali kot zdravilo proti raku. Učinek THC se v kombinaciji s pinenom lahko zmanjša.^[21]

Pinen z lahkoto prehaja skozi možgansko pregrado in tako prepreči uničenje molekul, ki prenašajo informacije, kar posledično pomeni izboljšanje spomina. Rožmarin in žajbelj sta denimo v tradicionalni medicini že tisočletja poznana kot koristni rastlini, delno tudi zaradi prisotnosti pinena v njuni sestavi.

Pinen deluje v nasprotju z učinkovanjem THC in navadno izboljša koncentracijo. Izgube in napake v spominu se tako večkrat pojavijo ob uživanju čistega THC v primerjavi z uživanjem kombinacije THC in pinena.^[22]

Terpinenol

Trije sorodni monoterpenoidi, alfa-terpineol, terpinen-4-ol in 4-terpineol, imajo aromo, ki jo lahko primerjamo s španskim bezgom ali cvetovi rož, toda vonj terpineola pogosto povozijo drugi, bolj aromatični terpeni.

Terpineol pogosto najdemo v vrstah konoplje, ki vsebujejo tudi veliko pinena. Alfa-terpineol je znan po svojih pomirjevalnih učinkih, njegove lastnosti pa kažejo na antioksidant, antibiotik in delovanje proti malariji. Prav tako deluje proti tumorjem, anksioznosti, protivnetno in uspavalno.^[23]

Linalool

Vrste konoplje, kjer je v velikih količinah prisoten aciklični monoterpenoid linalool, učinkujejo pomirjujoče in sproščujoče. Linalool ima cvetličen podton, ki spominja na sivko, in že stoletja se uporablja kot pomirjevalo ali uspavalo. Kar je pomembno pri nespečnosti.

Uporablja se ga v mazilih, ki učinkujejo proti bolečini.

Navadno pomaga tudi pri zmanjšanju občutka tesnobe, ki ga lahko povzroči čisti THC, zato je linalool zelo koristen pri zdravljenju psihoz in anksioznosti.^[24]

Neka raziskava je pokazala, da lahko linalool občutno zmanjša vnetja pljuč zaradi cigaretnega dima, saj blokira rakotvornost, ki jo povzroča benz [α] antracen, ena od sestavin katrana, ki nastaja pri izgorevanju tobaka.^[25]

Linalool aktivira imunske celice skozi specifične poti in/ali receptorje, zato lahko pomaga spodbuditi imunski sistem na splošno. Raziskave so pokazale, da protivnetno delovanje linaloola lahko prispeva k upočasnitvi in ustavitvi napredovanja Alzheimerjeve bolezni.^[26]

Ameriška Agencija za varovanje okolja je odobrila uporabo linaloola pri pesticidih ter sredstvih za aromo. Hlapi linaloola na videz učinkovito delujejo kot insekticid, ki odganja sadne mušice, bolhe in ščurke.^[27]

Delta-3-karen (Δ³ – karen)

Bi-cikličen monoterpen Δ³ – karen ima sladek in oster vonj. V višjih koncentracijah lahko deluje kot zaviralec centralnega živčnega sistema, ima pa tudi protivnetne lastnosti. V naravi ga najdemo v mnogoterih koristnih eteričnih oljih iz cipres, brinovih jagod in iglic jelk.

Ta terpen se uporablja za izsuševanje odvečnih telesnih tekočin, kot so solze, sluz in znoj. Četudi ni toksičen, ob vdihavanju lahko povzroči draženje.

Visoke koncentracije Δ³ – karena v nekaterih vrstah konoplje so tako lahko delno odgovorne za nekatere simptome, kot so kašelj, razdraženo grlo ali oči. Različni terpeni imajo lahko tako zelo raznolike vplive. Δ³ – karen najdemo v izvlečkih borovih dreves, papriki, baziliki, soku grenivk in pomaranč ter oljih iz olupkov citrusov, denimo limon, limet, mandarin, pomaranč in kumkvata. Karen je ena od poglavitnih sestavin terpentina.^[28]

Terpinolen

Ta terpen je zelo pogost v žajblju in rožmarinu, najdemo pa ga tudi v eteričnem olju iz cipres. V ZDA je zelo razširjen in se uporablja v milih in parfumih, znan pa je tudi kot sredstvo proti insektom. Njegova aroma spominja na vonj borovih dreves z rahlim pridihom zelišč, okus terpinolena pa je sladek in spominja na pomaranče.^[29]

V raziskavi, kjer so preučevali terpinolen, so prišli do spoznanja, da lahko pomaga pri zmanjšanju anksioznosti in nespečnosti.^[30]

Druga raziskava je razkrila, da terpinolen občutno zmanjša izražanje proteina AKT1 v celicah K562, kar preprečuje razmnoževanje celic, ki so del procesa razvoja različnih vrst raka.^[31]

Felandren

Zaradi značilnega vonja po meti z rahlim pridihom citrusov je felandren morda terpen, ki ga je v laboratoriju najlažje identificirati. Eterična olja iz popra ali kopra so sestavljena skoraj izključno iz felandrena, vlogo ključne sestavine pa ima tudi v eteričnem olju iz ingverja.

Felandren se je kot zdravilo za prebavne težave uporabljal že v tradicionalni kitajski medicini in predstavlja glavno sestavino eteričnega olja iz listov kurkume, ki se uporablja za preprečevanje in zdravljenje glivičnih okužb.^[32]

Humulen

Humulen je eden od seskviterpenov, najdemo pa ga v vrstah konoplje Sativa, vietnamskem koriandru in hmelju, kar daje pivu dobro znano značilno aromo. Humulen deluje proti tumorjem, bakterijam, vnetjem, in kot zaviralec apetita.

Pogosto se uporablja v mešanici z beta-kariofilenom, in tudi humulen se v kitajski medicini že stoletja uporablja kot eno od glavnih zdravil proti vnetjem.^[33]

Nerolidol

Nerolidol ima značilno aromo lesa in svežega lubja, najdemo pa ga v ingverju in citronskem olju. Deluje proti glivicam in malariji, učinkuje pa tudi kot sedativ.^[34]

Alfa bisabolol

Alfa bisabolol najdemo v rastlini kamilice, že dolgo pa se uporablja tudi v kozmetični industriji. Njegova aroma je predvsem cvetlična.

V medicini se uporablja za celjenje ran, lahko pa služi tudi kot deodorator. Alfa bisabolol je učinkovit pri zdravljenju različnih vrst vnetij, deluje pa tudi kot analgetik, antioksidant, proti mikrobom, bakterijam in draženju.

β – elemen

β-elemen ima srednje-močno in sladko aromo. Koncentrirana oblika β-elemena se pridobiva iz rastline rhizoma zedoariae, ki je podvrsta ingverja.

To je hlapljiv terpen, ki ga najdemo tudi v rastlinah, kot sta denimo zelena in meta, in je pogost v številnih zdravilnih rastlinah. Deluje proti tumorjem in proti razmnoževanju rakavih celic pri širokem spektru rakavih obolenj.

α – eudesmol

α-eudesmol ima sladek vonj, ki spominja na vonj lesa. Dokazano je bilo, da pri podganah ščiti možgane pred ishemijo. Pred kratkim so odkrili tudi, da α-eudesmol kaže znake potencialne rabe za zdravljenje migren.

Valencen

Valencen je seskviterpen, ki je svoje ime dobil po sadju, kjer ga najpogosteje najdemo: pomaranče iz Valencie. Njegova sladka aroma s pridihom citrusov spominja na pomaranče, grenivke, mandarine, včasih pa tudi na sveža zelišča ali sveže posekan les.

Ta aromatični terpen je odgovoren za dobro znani vonj, ki spominja na citruse, in ga je moč zaslediti pri številnih vrstah konoplje. Deluje protivnetno, proti glivicam in kot sredstvo za odganjanje insektov.

Viri in literatura

1. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
2. Casano, S., Grassi, G., Martini, V., & Michelozzi, M. (2010, August). Variations in Terpene Profiles of Different Strains of Cannabis sativa L. In XXVIII International Horticultural Congress on Science and Horticulture for People (IHC2010): A New Look at Medicinal and 925 (pp. 115-121).
3. Ibid.
4. Ibid.
5. Ibid.
6. Ibid.
7. Ibid.
8. Ibid.
9. Limonene, WebMD, 27. 2. 2017, https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1105/limonene
10. Introduction to terpenes, MedicalJane, 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/#terpenes-in-cannabis
11. Marijuana terpenes and their effects, Alchimiaweb, 27. 2. 2017, https://www.alchimiaweb.com/blogen/marijuana-terpenes-effects/
12. Introduction to terpenes, MedicalJane, 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/#terpenes-in-cannabis
13. Horváth, B., Mukhopadhyay, P., Kechrid, M., Patel, V., Tanchian, G., Wink, D. A., … & Pacher, P. (2012). β-Caryophyllene ameliorates cisplatin-induced nephrotoxicity in a cannabinoid 2 receptor-dependent manner. Free radical biology and medicine, 52(8), 1325-1333.
14. Ibid.
15. Fine, P. G., & Rosenfeld, M. J. (2013). The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain. Rambam Maimonides medical journal, 4(4).
16. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
17. Russo, E. B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid‐terpenoid entourage effects. British journal of pharmacology, 163(7), 1344-1364.
18. Rohr, A. C., Wilkins, C. K., Clausen, P. A., Hammer, M., Nielsen, G. D., Wolkoff, P., & Spengler, J. D. (2002). Upper airway and pulmonary effects of oxidation products of (+)-α-pinene, d-limonene, and isoprene in BALB/c mice. Inhalation Toxicology, 14(7), 663-684.
19. Marijuana terpenes and their effects, Alchimiaweb, https://www.alchimiaweb.com/blogen/marijuana-terpenes-effects/
20. Chen, W., Liu, Y., Li, M., Mao, J., Zhang, L., Huang, R., … & Ye, L. (2015). Anti-tumor effect of α-pinene on human hepatoma cell lines through inducing G2/M cell cycle arrest. Journal of pharmacological sciences, 127(3), 332-338.
21. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
22. Marijuana terpenes and their effects, Alchimiaweb, https://www.alchimiaweb.com/blogen/marijuana-terpenes-effects/
23. Ibid.
24. Ibid.
25. Ma, J., Xu, H., Wu, J., Qu, C., Sun, F., & Xu, S. (2015). Linalool inhibits cigarette smoke-induced lung inflammation by inhibiting NF-κB activation. International immunopharmacology, 29(2), 708-713.
26. Sabogal-Guáqueta, A. M., Osorio, E., & Cardona-Gómez, G. P. (2016). Linalool reverses neuropathological and behavioral impairments in old triple transgenic Alzheimer’s mice. Neuropharmacology, 102, 111-120.
27. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
28. Ibid.
29. Ibid.
30. Ito, K., & Ito, M. (2013). The sedative effect of inhaled terpinolene in mice and its structure–activity relationships. Journal of natural medicines, 67(4), 833-837.
31. Okumura, N., Yoshida, H., Nishimura, Y., Kitagishi, Y., & Matsuda, S. (2012). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology letters, 3(2), 321-324.
32. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
33. Ibid.
34. Ibid.