Terpeni: 15 opisanih terpena

Terpeni su spojevi koje smo svi osjetili. Od umirujućeg mirisa lavande, do okrijepljujućeg citrusa.

Možda nam se čine beskorisnima, ali svakako igraju svoju ulogu u liječenju.

Japanci čak imaju običaj posjećivati borove šume radi dobrobiti. Imaju čak i riječ “forest bathing“, što bi se moglo prevesti kao kupanje u šumi. Borovi sadrže velike količine alfa-pinena, koji ima antidepresivna svojstva.

Konoplja, ovisno o sjemenu, može sadržavati 200 različitih terpena. Neke vrste kanabisa okrijepljuju, druge smiruju i tako dalje. U biljci imaju sasvim drugu namjenu – zaštitu od insekata i privlačenje oprašivača.

Koji će se terpeni razviti također ovisi o samom okruženju rasta. I naravno, geni igraju jako važnu ulogu.

Osim kanabinoida, u biljkama konoplje postoje i druge biološki aktivne molekule (dobar miris i okus). Terpenoidi, poznati kao terpeni, vrlo su česti kemijski spojevi koji se nalaze u biljkama i životinjama i djeluju kao biosintetski stanični transporteri.

Mnogi hormoni, uključujući estrogene, su terpenoidi i imaju istu organsku kemijsku strukturu. Svi kanabinoidi su kemijski klasificirani kao terpeni, ali su jedinstveni – nalaze se samo u kanabisu. Sljedeće će poglavlje pokriti terpene uobičajene za konoplju, kao i za druge biljke.

Što su terpeni?

Terpeni suulja koja luče biljne žljezdane dlake, a najčešće se nalaze na lišću i cvjetovima ženskih biljaka.

Njihov miris i okus daju nam informacije o vrsti biljke i njezinom ljekovitom djelovanju. Obično opisi mirisa ili okusa različitih vrsta kanabisa sadrže usporedbe s mirisom ili okusom bora, grejpa, limuna ili lavande.

Alfa-pinen: ima ga i u borovim iglicama, djeluje protuupalno, bronhodilatatorno, antibakterijsko.

Linalool: Također se nalazi u lavandi, djeluje protuupalno, antikonvulzivno, analgetsko i protiv anksioznosti.

Beta–kariofilen: također se nalazi u crnom biberu, djeluje protuupalno, kao analgetik, štiti stanice probavnog trakta

Mircen: također se nalazi u hmelju, poboljšava san, opušta mišiće, doprinosi hipnotičkom učinku

Limonen: također se nalazi u citrusima, djeluje protiv anksioznosti, djeluje kao antidepresiv

Prisutnost terpena u CBD proizvodima

Iako su terpeni prisutni u CBD kapima u prilično malim količinama, pridonose našoj dobrobiti. Oni su puno izraženiji u THC proizvodima – to se vidi i po vrlo jakom mirisu cvijeća.

Oni utječu na naš mozak i tijelo. Ako na analizi grafa sadržaja terpena u konoplji pročitamo da biljka ima 0,05% terpentina, to je već dovoljno za učinak. U studijama na životinjama ovi spojevi su utjecali na njih u vrlo malim postocima. Čak i kada se činilo da je sadržaj terpena zanemariv, ponašanje životinje opovrgavalo je to.

Budući da se slično kao CBD vežu na masnoću, mogu brzo probiti moždanu barijeru i učiniti svoje. To je često problem u današnjoj ljekarni.

Zajedno s omjerom CBD-a i THC-a, terpeni određuju ljekovita svojstva kanabisa. Različite vrste se po tome razlikuju.

Jeftina ekstrakcija CO2 može uništiti terpene:

Na to ističe dr. Dani Gordon, doktor holističke medicine.

Ekstrakcija CBD kapi punog spektra može uzrokovati probleme u sljedećem slučaju. Ako se koristi najsofisticiranija metoda, ali ne s najboljom opremom, terpeni se mogu donekle uništiti. Stvar je dosta komplicirana jer se to neće vidjeti u analizi.

Neke od njih mogu se sačuvati, a neke naknadno dodati.

Mircen

Najčešći terpenkoji proizvodi kanabis je mircen (β-mircen). U nekim vrstama kanabisa, mircen se sastoji od do 60 posto eteričnih ulja ^[1]

Vrste Indica sa sadržajem mircena većim od 0,5% mogu uzrokovati pospanost ili sedaciju. ^[2]

CBD sam po sebi ne mora nužno djelovati kao beskompromisni sedativ. U kombinaciji s mircenom djeluje sedativno. Aktivni sastojak može čak postati prejak za svakodnevnu upotrebu.

Miris mircena je opisan kao sličan mirisu mošusa, zemlje ili bilja, donekle sličan klinčićima. Primjeri biljaka čija ulja sadrže mircen su, na primjer, hmelj, citrusi, lovor, eukaliptus, divlja majčina dušica, limunska trava i mnogi drugi. ^[3]

Mircen ima specifična ljekovita svojstva. Djeluje kao opuštanje mišića i kao sedativ. Poznato je da povećava propusnost krvno-moždane barijere, što joj omogućuje (zajedno s drugim kemikalijama) da lakše i brže prolazi kroz ovu barijeru.

Mircen promiče učinke kanabinoida kao što je THC kako bi oni mogli brže djelovati. Mircen također može povećati razinu zasićenosti CB1 receptora, što opet znači maksimalno psihoaktivno djelovanje kanabisa. ^[4]

Mircen je poznat kao snažan analgetik i antibiotik koji djeluje protuupalno i antimutageno. Mircen blokira djelovanje citokroma i drugih promutagenih kancerogena. ^[5]

Studija iz 2014. otkrila je da mircen djeluje preventivno kod čira na želucu i dvanaesniku, a istraživači su također sugerirali da bi mircen mogao biti koristan u prevenciji peptičkih ulkusa. Štoviše, sedativno i opuštajuće djelovanje mircena znači da bi mogao biti idealan i za liječenje nesanice i boli. ^[6]

Limonen

Vrste kanabisa bogate limunom imaju snažan miris poput citrusa – naranče, limuna, limete – i daju opći osjećaj dobrobiti. Ovi terpeni imaju jak miris citrusa. Monociklički monoterpenoid limonen jedan je od dva glavna spoja koje tvori pinen i jedan je od glavnih sastojaka kore citrusa, ružmarina, bobica kleke, metvice i nekih ulja iz borovih iglica. ^[7]

Limonen nakon udisanja vrlo brzo ulazi u krvotok. Pomaže u apsorpciji drugih terpena kroz kožu i druga tkiva u tijelu. Limonen je idealan sastojak antifungalnih masti jer zaustavlja rast mnogih vrsta gljivica i bakterija. ^[8]

Također može biti koristan u zaštiti od raznih vrsta tumora. Limonen je uspješno zaustavio rast tumora dojke kod miševa i potaknuo apoptozu (programiranu smrt) stanica tumora dojke. Također je utvrđeno da pomažu kod mršavljenja. ^[9]

Limonen je prirodni insekticid koji biljke koriste za odbijanje štetnika. Do prije nekoliko desetljeća uglavnom se koristio samo u hrani i parfemima, a danas je najpoznatiji kao sastojak deterdženata, jer je gotovo potpuno netoksičan i bezopasan. ^[10]

Tijekom testiranja učinaka limonena, sudionici studije primijetili su povišenu razinu koncentracije, dobrobiti, pa čak i libida. Limonen sprječava razgradnju gena RAS – jednog od čimbenika koji uzrokuje razvoj tumora – te štiti tijelo od aspergilusa i kancerogenih tvari u dimu. ^[11]

Beta-kariofilen

Beta-kariofilen ima karakterističnu aromu koja podsjeća na drvo, papar i slične začine. Ovaj seskviterpen nalazi se u tajlandskom bosiljku, klinčićima, cimetu i crnom papru, a u manjim količinama i u lavandi.

Djelotvoran je protiv problema koji imaju upalu kao simptom. Npr artritis i glavobolje (da, glavobolja je povezana s upalom).

Pokazalo se da se beta-kariofilen selektivno veže na CB2 receptor i da je funkcionalni CB2 agonist. U hrani se beta-kariofilen ponaša kao funkcionalni nepsihoaktivni ligand CB2 receptora, a u biljkama kanabisa kao protuupalni makrociklički kanabinoid.

Pokazalo se da se beta-kariofilen selektivno veže na CB2 receptor i da je funkcionalni CB2 agonist. U hrani se beta-kariofilen ponaša kao funkcionalni nepsihoaktivni ligand CB2 receptora, a u biljkama kanabisa kao protuupalni makrociklički kanabinoid. ^[12]

Godine 2012. istraživači su otkrili da beta-kariofilen može biti izvrstan terapeutski čimbenik u prevenciji nefrotoksičnosti (oštećenja bubrega) uzrokovane lijekovima protiv tumora koji se koriste u kemoterapiji, kao što je cisplatin, kada uđe u tijelo kroz CB2 receptore. ^[13]

Iste godine provedeno je istraživanje kemijskog sastava i farmakoloških svojstava eteričnog ulja crnog papra, u kojem je beta-kariofilen jedan od glavnih sastojaka. Utvrđeno je da djeluje kao antioksidans, protuupalno, dok ograničava percepciju boli. Vrste kanabisa s visokim sadržajem beta-kariofilena, kao što je Omrita RX, mogle bi biti korisne u liječenju boli povezane s artritisom i neuropatijom.

Druga studija iz 2013. godine pokazala je da kombinacija dvaju fitokanabinoida (kanabidiol ili CBD i beta-kariofilen), ako se uzimaju oralno, također potencijalno može izliječiti kroničnu bol.^[15] Ponekad nam se čini neintuitivnim da i terpeni mogu učiniti takve stvari…

Više o CBD-u i ostalim kanabinoidima pročitajte: https://konopljazdravi.si/hr/cbd-ulje/kanabinoidi-sto-je-cbd-kako-djeluje/

Pinen

Pinen je biciklički monoterpenoid s karakterističnom aromom bora i jele.

Dva strukturna izomera pinena – alfa i beta-pinen – također se mogu naći u prirodi, jer su ključne komponente borove smole. Alfa-pinen je jedan od glavnih prirodnih terpenoida i nalazi se uglavnom u balzamičkoj smoli, borovom drvu, nekim drugim četinjačama i citrusima.

Dva strukturna izomera pinena – alfa i beta-pinen – također se mogu naći u prirodi, jer su ključne komponente borove smole. Alfa-pinen je jedan od glavnih prirodnih terpenoida i nalazi se uglavnom u balzamičkoj smoli, borovom drvu, nekim drugim četinjačama i citrusima. ^[16]

Pinen se koristi kao lokalni antiseptik i protuupalni ekspektorans. ^[17] Može biti i bronhodilatator. ^[18]

Dim iz biljaka bogatih borovima daje nam osjećaj da smo udahnuli više zraka, što može uzrokovati hiperventilaciju ili kašalj. ^[19] Alfa-pinen je prirodni spoj koji se može izolirati iz ulja borovih iglica i ima svojstva protiv raka. [20]^[20] U tradicionalnoj kineskoj medicini već se koristio kao lijek protiv tumora. Učinak THC-a u kombinaciji s pinenom može se smanjiti. ^[21]

Pinen lako prolazi kroz moždanu barijeru i na taj način sprječava uništavanje molekula koje prenose informacije, što pak znači poboljšano pamćenje. Primjerice, ružmarin i kadulja su tisućama godina poznati u tradicionalnoj medicini kao korisne biljke, dijelom zbog prisutnosti pinena u njihovom sastavu.

Pinen suzbija učinke THC-a i obično poboljšava koncentraciju. Stoga se gubitak pamćenja i pogreške češće javljaju pri konzumaciji čistog THC-a u usporedbi s konzumacijom kombinacije THC-a i pinena. ^[22]

Terpinenol

Tri srodna monoterpenoida, alfa-terpineol, terpinen-4-ol i 4-terpineol, imaju aromu usporedivu sa španjolskom bazgom ili cvjetovima, ali miris terpineola često prevladavaju drugi, aromatičniji terpeni.

Terpineol se često nalazi u vrstama kanabisa koje također sadrže puno pinena. Alfa-terpineol je poznat po svom sedativnom djelovanju, a njegova svojstva ukazuju na antioksidativno, antibiotsko i antimalarijsko djelovanje. Također djeluje protiv tumora, tjeskobe, protuupalno i hipnotički. ^[23]

Linalool

Vrste kanabisa, u kojima je aciklički monoterpenoid linalol prisutan u velikim količinama, djeluju umirujuće i opuštajuće. Linalol ima cvjetni podton koji podsjeća na lavandu i stoljećima se koristio kao sedativ ili sedativ. Što je važno kod nesanice.

Koristi se u mastima koje imaju analgetski učinak.

Također obično pomaže u smanjenju osjećaja tjeskobe koji čisti THC može uzrokovati, pa je linalol vrlo koristan u liječenju psihoze i anksioznosti. ^[24]

Neka istraživanja su pokazala da linalol može značajno smanjiti upalu pluća zbog dima cigarete blokirajući karcinogenost uzrokovanu benz [α] antracenom, jednom od komponenti katrana koji nastaje izgaranjem duhana. ^[25]

Linalol aktivira imunološke stanice kroz specifične puteve i/ili receptore, tako da može pomoći u jačanju imunološkog sustava općenito. Istraživanja su pokazala da protuupalno djelovanje linalola može pomoći u usporavanju i zaustavljanju napredovanja Alzheimerove bolesti. ^[26]

Američka agencija za zaštitu okoliša odobrila je korištenje linalola u pesticidima i aromama. Čini se da su pare linalola učinkovite kao insekticid za odbijanje voćnih mušica, buha i žohara. ^[27]

Delta-3-karen (Δ³ – karen)

Biciklički monoterpen Δ³ – karen ima sladak i oštar miris. U višim koncentracijama može djelovati kao inhibitor središnjeg živčanog sustava, ali ima i protuupalna svojstva. U prirodi se nalazi u mnogim korisnim eteričnim uljima čempresa, bobica kleke i iglica jele.

Ovaj terpen se koristi za odvod viška tjelesnih tekućina kao što su suze, sluz i znoj. Čak i ako nije otrovan, može izazvati iritaciju ako se udiše.

Visoke koncentracije Δ ³ – karen u nekim vrstama kanabisa mogu biti djelomično odgovorne za neke simptome, kao što su kašalj, grlobolja ili oči. Različiti terpeni mogu imati vrlo različite učinke. Δ ³ – Karen se nalazi u ekstraktima borova, paprike, bosiljka, grejpa i soka od naranče, te u uljima iz kore citrusa, poput limuna, limete, mandarine, naranče i kumkvata. Karen je jedan od glavnih sastojaka terpentina. ^[28]

Terpinolen

Ovaj terpen je vrlo čest u kadulji i ružmarinu, ali se također nalazi u eteričnom ulju čempresa. Rasprostranjen je u Sjedinjenim Državama i koristi se u sapunima i parfemima, a poznat je i kao repelent insekata. Njegov miris podsjeća na miris borova s blagom notom bilja, a okus terpinolena je sladak i podsjeća na naranče. ^[29]

U studiji koja je proučavala terpinolen, otkrili su da može pomoći u smanjenju tjeskobe i nesanice. ^[30]

Druga studija je otkrila da terpinolen značajno smanjuje ekspresiju proteina AKT1 u stanicama K562, što sprječava proliferaciju stanica koje su dio procesa razvoja različitih vrsta raka. ^[31]

Felandren

Zbog svog karakterističnog mirisa mente s blagom notom citrusa, felandren je možda terpen koji je najlakše identificirati u laboratoriju. Eterična ulja papra ili kopra sastavljena su gotovo isključivo od felandrena, a ključnu ulogu ima i u eteričnom ulju đumbira.

Felandren se koristio kao lijek za probavne probleme u tradicionalnoj kineskoj medicini i glavni je sastojak eteričnog ulja lista kurkume, koje se koristi za prevenciju i liječenje gljivičnih infekcija. ^[32]

Humulen

Humulen je jedan od seskviterpena i nalazi se u konoplji vrste Sativa, vijetnamskom korijanderu i hmelju, što pivu daje poznatu karakterističnu aromu. Humulen djeluje protiv tumora, bakterija, upala i kao sredstvo za suzbijanje apetita.

Često se koristi u mješavini s beta-kariofilenom, a humulen se također stoljećima koristi u kineskoj medicini kao jedan od glavnih protuupalnih lijekova. ^[33]

Nerolidol

Nerolidol ima karakterističnu aromu drveta i svježe kore, a nalazi se u ulju đumbira i limuna. Djeluje protiv gljivica i malarije, ali djeluje i kao sedativ. ^[34]

Alfa bisabolol

Alfa bisabolol se nalazi u biljci kamilice i dugo se koristi u kozmetičkoj industriji. Aroma mu je uglavnom cvjetna.

U medicini se koristi za zacjeljivanje rana, ali može poslužiti i kao dezodorans. Alfa bisabolol je učinkovit u liječenju različitih vrsta upala, ali djeluje i kao analgetik, antioksidans, antimikrobno, bakterijsko i iritantno.

β – elemen

β-elemen ima srednje jaku i slatku aromu. Koncentrirani oblik β-elementa dobiva se iz biljke rhizoma zedoariae, koja je podvrsta đumbira.

To je hlapljiv terpen koji se također nalazi u biljkama poput celera i metvice, a čest je u mnogim ljekovitim biljkama. Djeluje protiv tumora i protiv proliferacije stanica tumora u širokom rasponu karcinoma.

α – eudesmol

α-eudesmol ima slatki miris koji podsjeća na drvo. Pokazalo se da štiti mozak od ishemije kod štakora. Također je nedavno otkriveno da α-eudesmol pokazuje znakove potencijalne upotrebe za liječenje migrene.

Valencen

Valencen je seskviterpen koji je dobio ime po voću gdje se najčešće nalazi: narančama iz Valencije. Njegova slatka aroma s notom citrusa podsjeća na naranče, grejp, mandarine, a ponekad i na svježe začinsko bilje ili svježe posječeno drvo.

Ovaj aromatični terpen odgovoran je za dobro poznati miris nalik citrusima i može se naći u mnogim vrstama kanabisa. Ima protuupalna, anti-gljivična svojstva i odbija insekte.

Izvori

1. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
2. Casano, S., Grassi, G., Martini, V., & Michelozzi, M. (2010, August). Variations in Terpene Profiles of Different Strains of Cannabis sativa L. In XXVIII International Horticultural Congress on Science and Horticulture for People (IHC2010): A New Look at Medicinal and 925 (pp. 115-121).
3. Ibid.
4. Ibid.
5. Ibid.
6. Ibid.
7. Ibid.
8. Ibid.
9. Limonene, WebMD, 27. 2. 2017, https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1105/limonene
10. Introduction to terpenes, MedicalJane, 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/#terpenes-in-cannabis
11. Marijuana terpenes and their effects, Alchimiaweb, 27. 2. 2017, https://www.alchimiaweb.com/blogen/marijuana-terpenes-effects/
12. Introduction to terpenes, MedicalJane, 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/#terpenes-in-cannabis
13. Horváth, B., Mukhopadhyay, P., Kechrid, M., Patel, V., Tanchian, G., Wink, D. A., … & Pacher, P. (2012). β-Caryophyllene ameliorates cisplatin-induced nephrotoxicity in a cannabinoid 2 receptor-dependent manner. Free radical biology and medicine, 52(8), 1325-1333.
14. Ibid.
15. Fine, P. G., & Rosenfeld, M. J. (2013). The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain. Rambam Maimonides medical journal, 4(4).
16. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
17. Russo, E. B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid‐terpenoid entourage effects. British journal of pharmacology, 163(7), 1344-1364.
18. Rohr, A. C., Wilkins, C. K., Clausen, P. A., Hammer, M., Nielsen, G. D., Wolkoff, P., & Spengler, J. D. (2002). Upper airway and pulmonary effects of oxidation products of (+)-α-pinene, d-limonene, and isoprene in BALB/c mice. Inhalation Toxicology, 14(7), 663-684.
19. Marijuana terpenes and their effects, Alchimiaweb, https://www.alchimiaweb.com/blogen/marijuana-terpenes-effects/
20. Chen, W., Liu, Y., Li, M., Mao, J., Zhang, L., Huang, R., … & Ye, L. (2015). Anti-tumor effect of α-pinene on human hepatoma cell lines through inducing G2/M cell cycle arrest. Journal of pharmacological sciences, 127(3), 332-338.
21. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
22. Marijuana terpenes and their effects, Alchimiaweb, https://www.alchimiaweb.com/blogen/marijuana-terpenes-effects/
23. Ibid.
24. Ibid.
25. Ma, J., Xu, H., Wu, J., Qu, C., Sun, F., & Xu, S. (2015). Linalool inhibits cigarette smoke-induced lung inflammation by inhibiting NF-κB activation. International immunopharmacology, 29(2), 708-713.
26. Sabogal-Guáqueta, A. M., Osorio, E., & Cardona-Gómez, G. P. (2016). Linalool reverses neuropathological and behavioral impairments in old triple transgenic Alzheimer’s mice. Neuropharmacology, 102, 111-120.
27. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
28. Ibid.
29. Ibid.
30. Ito, K., & Ito, M. (2013). The sedative effect of inhaled terpinolene in mice and its structure–activity relationships. Journal of natural medicines, 67(4), 833-837.
31. Okumura, N., Yoshida, H., Nishimura, Y., Kitagishi, Y., & Matsuda, S. (2012). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology letters, 3(2), 321-324.
32. Introduction to Terpenes, Medical Jane, zadnjič posodobljeno 27. 2. 2017, https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/
33. Ibid.
34. Ibid.